선(線) — 주요 항암제의 화학구조 | Cancer Drug Discovery 제8장

하나 · The legend

이름 아래
다섯 줄

Legend to chemical structures

이 장의 첫머리에는 범례가 하나 있다. 이마티닙 하나를 그려 놓고, 그림의 어느 부분이 무엇을 뜻하는지 화살표로 짚어 둔 것이다. 저자가 이 장에서 쓴 유일한 설명이다.

범례가 정한 것은 다섯 가지다.

모(母)약물의 화학구조. 그림의 본체다.
염(鹽). 구조 옆에 점 하나를 찍고 적는다. 이마티닙 옆의 ·CH₃SO₃H가 그것이다.
일반명과 상품명. 괄호 안이 상품명이다.
제조사, 그리고 FDA의 최초 승인 연도.
작용 기전.

한 분자가 이 다섯 줄로 정리된다. 생각해 보면 이것은 한 사람의 이력을 적는 방식과 다르지 않다. 무엇이라 불리는가, 세상에서는 무어라 불렸는가, 누가 만들었는가, 언제 받아들여졌는가, 무슨 일을 하는가.

범례가 정한 다섯 줄 — 이마티닙의 예. 원서 187면.
일반명	이마티닙 imatinib
상품명	Gleevec
제조사	노바티스
승인	2001
기전	Bcr-Abl 인산화효소 억제제
염	· CH₃SO₃H

범례에 쓰인 분자가 이마티닙이라는 것도 우연은 아닐 것이다. 3장의 주인공이며, 인산화효소를 선택적으로 막는 일이 원리적으로 불가능하다고 여겨지던 시절을 지나온 약이다. 그 약이 여기서는 다섯 줄짜리 표본으로 서 있다.

여기서 한 가지

다섯 줄 가운데 사람의 이름은 없다. 만든 곳은 적히지만 만든 사람은 적히지 않는다. 이마티닙 아래에 노바티스가 있고 위르크 치머만은 없다. 트라베크테딘 아래에 파마마르가 있고 케네스 리네하트는 없다.

이 책의 앞선 일곱 장이 사람의 이야기로 이루어졌던 것을 생각하면 이 부재가 눈에 밟힌다. 그러나 이것이 부록의 문법이다. 부록은 결과만을 적는다. 과정은 앞에 있고, 여기에는 남은 것만 있다.

둘 · The terrain

도판의 지형

Sixty-three panels

도판은 모두 예순세 개다. 그런데 이 숫자는 분자의 수가 아니다. 한 도판에 세 분자가 들어가기도 하고 하나만 들어가기도 한다.

63도판의 수. 2장 34개, 3장 13개, 4장 7개, 5장 9개.

~100그려진 분자의 수. 본 문서가 도판을 하나씩 세어 얻은 값이므로 한둘의 오차가 있을 수 있다.

11같은 분자가 다시 그려진 횟수. 두 장에 걸쳐 나오는 약은 두 번 그려진다.

2장이 절반을 넘는다. 예순세 개 가운데 서른네 개가 화학요법의 것이다. 오래된 약일수록 그릴 것이 많다는 뜻이며, 동시에 새로운 양식일수록 저분자가 아니라는 뜻이기도 하다. 원서의 도판을 본 문서에서 세어 작도했다.

겹쳐 그려진 것들

같은 분자가 두 번 그려진 곳이 여럿 있다. 게피티닙과 엘로티닙은 3.3에도 있고 4.5에도 있다. 오시머티닙은 3.5와 4.7에 있다. 파클리탁셀은 2.19와 5.4에, 풀베스트란트는 2.33과 5.9에 있다.

잘못이 아니다. 3장에서 인산화효소 억제제로 이야기된 약이 4장에서 HER-2를 다루며 다시 나오고, 2장에서 미세소관을 흐트러뜨리는 약이던 파클리탁셀이 5장에서는 분자접착제로 다시 읽힌다. 같은 분자가 놓이는 자리에 따라 다르게 불린 것이다.

이것이 이 장의 두 번째 가르침이다. 사물의 이름은 사물 안에 있지 않다. 그것이 어느 관계 속에 놓이는가에 따라 정해진다. 파클리탁셀의 구조식은 2.19와 5.4에서 한 획도 다르지 않다. 다만 아래에 적힌 기전이 다르다.

두 번 이상 그려진 분자 — 본 문서가 도판을 대조해 정리했다.
분자	도판	어떻게 다르게 불렸나
2.19 · 5.4	파클리탁셀paclitaxel · Taxol	2.19에서는 미세소관을 흐트러뜨리는 약이고, 5.4에서는 트라메티닙과 나란히 놓여 분자접착제로 읽힌다.
3.3 · 4.5	게피티닙 · 엘로티닙gefitinib · erlotinib	3장에서는 인산화효소 억제제의 계보, 4장에서는 EGFR를 겨눈 저분자.
3.4·3.5 · 4.6·4.7	아파티닙 · 다코미티닙 · 오시머티닙afatinib · dacomitinib · osimertinib	세대별 저항성 극복의 계보로 두 장에 걸쳐 나온다.
3.4 · 4.2	네라티닙neratinib · Nerlynx	3장에서는 EGFR 2세대, 4장에서는 HER2 억제제로.
3.12 · 5.5	코비메티닙 · 비니메티닙cobimetinib · binimetinib	3장에서는 MEK1/2 억제제, 5장에서는 분자접착제의 맥락에서.
3.13 · 5.6	미르다메티닙mirdametinib	같은 이유로 두 번.
2.33 · 5.9	풀베스트란트fulvestrant · Faslodex	2장에서는 항호르몬제, 5장에서는 분해제의 선례로.

셋 · Four colours

네 가지 색

How the drawings speak

이 장의 그림은 문장을 쓰지 않는 대신 색으로 말한다. 도판을 하나씩 보면 네 가지 색이 서로 다른 일을 맡고 있다는 것을 알 수 있다.

도판이 쓰는 네 가지 색 — 본 문서가 원서 도판을 보고 정리했다. 원서에 이 규칙이 명시되어 있지는 않다.
색	맡은 일	예
파랑	골격과 설명. 그림의 기본이다.	모든 도판의 본체와 이름·연도·기전.
빨강	바뀐 자리, 문제가 되는 자리, 눈여겨볼 자리.	시스플라틴 아래의 신장 손상. 미토졸로마이드의 클로로에틸기와 테모졸로마이드의 메틸기. 공유결합 억제제의 탄두. 나이트로기.
초록	이점. 그리고 PROTAC 도판에서는 E3 리간드 쪽.	옥살리플라틴 아래의 신독성이 없다. 벱데제스트란트의 세레블론 결합부.
흙빛	비교 문구.	카보플라틴 아래의 신독성이 훨씬 낮다.

백금계 세 약을 나란히 놓은 도판 2.6이 이 방식을 가장 잘 보여 준다. 시스플라틴 아래에는 빨간 글씨로 신장 손상이 적혀 있고, 카보플라틴 아래에는 흙빛으로 신독성이 훨씬 낮다고 적혀 있으며, 옥살리플라틴 아래에는 초록으로 신독성이 없다고 적혀 있다. 세 약 사이의 관계가 글이 아니라 색으로 그려진 것이다. 2장 §2.1.4가 여러 면에 걸쳐 서술한 것이 여기서는 한 줄에 들어간다.

이름 안의 규칙

MEK 억제제 넷을 그린 도판 3.12와 3.13에는 또 다른 표시가 있다. 코비메티닙, 비니메티닙, 셀루메티닙, 미르다메티닙. 네 이름에서 -메티닙이라는 공통의 어간이 빨갛게 칠해져 있다.

그리고 같은 도판에서 네 분자가 공유하는 아닐린 고리도 빨갛게 칠해져 있다. 이름의 규칙과 구조의 규칙이 같은 색으로 표시된 것이다. 일반명의 어간이 작용 기전을 가리킨다는 약명 명명법의 원리가, 설명 한 줄 없이 색 하나로 드러난다.

3장이 알로스테릭 MEK 억제제 넷을 서술하며 “셀루메티닙은 염소를 갖고 비니메티닙은 불소를 갖는 것이 유일한 차이”라고 적었다. 도판에서는 그 염소와 불소가 각각 그려져 있어 눈으로 확인된다. 글이 하지 못한 일을 그림이 한다.

말은 아껴야 한다. 그러나 아낀 말의 자리를 무엇으로 채우는가가 남는다. 이 장은 그 자리를 색으로 채웠다.
본 문서의 관찰

특집 · What cannot be drawn

「생물학적 항암제」라는 제목 아래 놓인 일곱 도판에 생물학적 제제는 하나도 없다.

제8장은 장별로 나뉘어 있다. 그 가운데 「CHAPTER 4—BIOLOGIC CANCER DRUGS」라는 표제가 붙은 절이 있고, 그 아래 일곱 개의 도판이 놓여 있다. 라파티닙, 네라티닙, 피로티닙, 투카티닙, 벨루모수딜, 게피티닙, 엘로티닙, 아파티닙, 다코미티닙, 오시머티닙.

모두 저분자다. 트라스투주맙도 페르투주맙도 세툭시맙도 파니투무맙도 없다. 4장의 주인공이었던 항체는 한 분자도 그려지지 않았다.

잘못이 아니다. 그릴 수 없기 때문이다. 4장이 말한 대로 IgG 항체는 분자량이 약 150킬로달톤이고 아미노산 1,300개로 이루어진다. 이 방식으로는 종이 한 장에 들어가지 않는다. 그리고 항체의 특이성은 원자의 연결 순서가 아니라 접힌 모양에서 나온다. 평면에 그린 선으로는 담기지 않는 정보다.

그래서 이 부록에는 4장의 절반이 없고, ADC가 없고, CAR T가 없고, 백신이 없고, 종양용해바이러스가 없다. 5장의 아홉 도판도 모두 저분자다. 벱데제스트란트와 바브데갈루타마이드가 그려져 있는 것은 PROTAC이 두 리간드를 링커로 이은 저분자이기 때문이다.

목록은 언제나 기록할 수 있는 것만 기록한다. 그리고 기록되지 않은 것은 없었던 것처럼 남는다. 이 부록만 본 사람은 이 책이 저분자의 책이라고 여길 것이다. 실제로는 4장과 5장의 절반 이상이 그리는 방법을 갖지 못한 것들이었다.

그러므로 부록의 침묵을 읽을 때는 두 가지를 함께 물어야 한다. 무엇이 여기 있는가. 그리고 무엇이 여기 있을 수 없었는가.

부록 1 · The full index

예순세 개의
목록

Transcribed in full

도판에 적힌 것을 전량 옮긴다. 아래 표의 이름·상품명·제조사·연도·기전은 모두 원서 도판에 적힌 그대로이며, 본 문서가 덧붙인 것은 한글 표기와 맨 오른쪽의 표시뿐이다. 본문과 어긋나는 항목은 붉게 표시하고 부록 2에서 따로 다룬다.

2장 — 화학요법 · 도판 34개

원서 187–195면. 한 도판에 여러 분자가 들어간 경우 모두 적었다.
도판	분자	제조사 · 연도	기전 · 비고
2.1	나이트로젠 머스터드mechlorethamine · HCl	—	DNA 알킬화
2.1	겨자가스mustard gas	1차 대전	DNA 알킬화
2.1	멜팔란melphalan · Alkeran	GSK · 1964	DNA 알킬화
2.2	사이클로포스파미드cyclophosphamide · Cytoxan · H₂O	아스트라베르케 · 1959	DNA 알킬화
2.2	부설판busulfan · Myleran	GSK · 1959	DNA 알킬화
2.2	트레오설판treosulfan · Trecondi	메닥 · 2025	DNA 알킬화
2.3	미토졸로마이드mitozolomide · azolastone	—	테모졸로마이드로 이어지는 화살표
2.3	테모졸로마이드temozolomide · Temodar	셰링플라우 · 1999	DNA 메틸화
2.4	트라베크테딘trabectedin · Yondelis	파마마르/얀센 · 2015	DNA 알킬화
2.4	루르비넥테딘lurbinectedin · Zepzelca	파마마르/얀센 · 2000	DNA 알킬화 연도 확인 요
2.5	다카바진dacabazine · Dtic-Dome	마이시얼 · 2001	DNA 알킬화
2.6	시스플라틴cisplatin · Platinol	BMS · 1978	DNA 인터칼레이터 · 신장 손상
2.6	카보플라틴carboplatin · Paraplatin	BMS · 1989	신독성이 훨씬 낮다
2.6	옥살리플라틴oxaliplatin · Eloxatin	BMS · 2002	신독성이 없다
2.7	네다플라틴nedaplatin · Aqupla	1995 · 일본	DNA 인터칼레이터
2.7	헵타플라틴heptaplatin	1999 · 대한민국	DNA 인터칼레이터
2.7	로바플라틴lobaplatin	2010 · 중국	DNA 인터칼레이터
2.8	시타라빈cytarabine · ara-C	업존 · 1969	항대사물질
2.8	5-아자시티딘5-azacytidine · Vidaza	BMS · 2006	DNA 메틸트랜스퍼라제 억제
2.8	데시타빈decitabine · Dacogen	오츠카 · 2004	DNA 메틸트랜스퍼라제 억제
2.9	SAHA · 보리노스타트vorinostat · Zolinza	머크 · 2006	HDAC 억제
2.9	로미데프신romidepsin · Istodax	글로스터 · 2009	히스톤 탈아세틸화효소 억제
2.10	벨리노스타트belinostat · Beleodaq	토포타깃 · 2014	HDAC 억제
2.10	파노비노스타트panobinostat · Farydak	노바티스 · 2015	HDAC 억제
2.11	치다마이드chidamide · Epidaza	칩스크린 바이오 · 2019 · 중국	HDAC 억제
2.12	지비노스타트givinostat · Duvyzat	이탈파르마코 · 2024	HDAC 억제
2.13	타제메토스타트tazemetostat · Tazverik	에피자임/입센 · 2022	EZH2 억제 본문과 다름
2.13	발레메토스타트 토실산염valemetostat tosylate · Ezharmia	다이이치산쿄 · 2022 · 일본	EZH2 억제
2.14	미토마이신 Cmitomycin C · Jelmyto	BMS · 1974	DNA 알킬화
2.15	블레오마이신bleomycin · Blenoxane	BMS · 1973	DNA 가닥 절단
2.16	다우노루비신daunorubicin · Daunoxome	파르미탈리아 · 1979	토포아이소머레이스 II 억제
2.16	독소루비신doxorubicin · Adriamycin	파르미탈리아 · 1974	토포아이소머레이스 II 억제
2.17	“비노렐빈”labelled vinorelbine · Navelbine	일라이릴리 · 1963	미세소관 탈안정화 이름 확인 요
2.17	“빈블라스틴”labelled vinblastine · Velban	일라이릴리 · 1965	미세소관 탈안정화 이름 확인 요
2.18	에리불린eribulin · Halaven	에자이 · 2010	미세소관 동역학 억제
2.19	파클리탁셀paclitaxel · Taxol	BMS · 1993	미세소관 교란 본문은 1992
2.20	도세탁셀docetaxel · Taxotere	사노피 · 1995	미세소관 기능 교란
2.20	카바지탁셀cabazitaxel · Jevtana	사노피 · 2010	미세소관 기능 교란
2.21	에포틸론 B → 익사베필론ixabepilone · Ixempra	BMS · 2007	“미세소관 탈안정화” 본문은 안정화
2.22	메토트렉세이트methotrexate · Jylamvo	레더리 · 1953	디하이드로폴레이트 리덕테이스 억제
2.23	페메트렉세드pemetrexed · Alimta	릴리 · 2004	엽산 유사체 대사 억제 · 피롤 치환부 표시
2.24	5-플루오로우라실5-FU · Adrucil	로슈 · 1962	항대사물질
2.24	카페시타빈capecitabine · Xeloda	제넨텍/로슈 · 1998	항대사물질
2.25	6-머캅토퓨린6-MP · Purinethol	버로스웰컴 · 1955	항대사물질
2.26	플루타마이드flutamide · Eulexin	셰링플라우 · 1983	항안드로겐 본문은 1989
2.26	닐루타마이드nilutamide · Nilandron	사노피 · 1987	항안드로겐
2.26	비칼루타마이드bicalutamide · Casodex	AZ · 1993	항안드로겐 본문은 1996
2.27	엔잘루타마이드enzalutamide · Xtandi	메디베이션/아스텔라스 · 2012	항안드로겐
2.27	아팔루타마이드apalutamide · Erleada	얀센 · 2018	항안드로겐
2.28	다롤루타마이드darolutamide · Nubeqa	바이엘 · 2019	항안드로겐
2.28	아비라테론abiraterone · Zytiga	얀센 · 2011	스테로이드성 CYP17A1 억제
2.29	타목시펜tamoxifen · Nolvadex	ICI · 1973 영국 / 1977 미국	SERM
2.29	랄록시펜raloxifene · Evista	릴리 · 1997	SERM
2.30	라소폭시펜lasofoxifene · Fablyn	리간드/화이자 · 2009 · EU	폐경 후 골다공증
2.30	바제독시펜bazedoxifene · Duavee	와이어스/화이자 · 2013	폐경 후 골다공증
2.31	포르메스탄formestane · Lentaron	시바가이기 · 1996	아로마타제 억제
2.31	엑세메스탄exemestane · Aromasin	파마시아 · 1999	아로마타제 억제
2.32	아나스트로졸anastrozole · Arimidex	아스트라제네카 · 1995	아로마타제 억제
2.32	레트로졸letrozole · Femara	노바티스 · 1997	아로마타제 억제
2.33	풀베스트란트fulvestrant · Faslodex	아스트라제네카 · 2002	SERD · 에스트라디올 골격을 붉게 표시
2.34	엘라세스트란트elacestrant · Orserdu	라디우스/메나리니 · 2023	SERD

3장 — 인산화효소 억제제 · 도판 13개

원서 196–198면. 이 장의 표제는 「TARGETED MEDICINES」로 본문 제목과 다르다.
도판	분자	제조사 · 연도	기전 · 비고
3.1	팔보시클립palbociclib · Ibrance	화이자 · 2015	CDK4/6 억제
3.1	리보시클립ribociclib · Kisqali	노바티스 · 2017	CDK4/6 억제
3.2	아베마시클립abemaciclib · Verzanio	릴리 · 2017	CDK4/6 억제
3.2	트릴라시클립trilaciclib · Cosela	G1 테라퓨틱스 · 2021	CDK4/6 억제
3.3	게피티닙gefitinib · Iressa	AZ · 2002 · 일본	EGFR 억제 본문은 2003
3.3	엘로티닙erlotinib · Tarceva	제넨텍 · 2005	EGFR 억제 본문은 2004
3.4	아파티닙afatinib · Gilotrif	베링거인겔하임 · 2016	EGFR 2세대 · T790M · 치료지수 나쁨 본문은 2013
3.4	네라티닙neratinib · Nerlynx	푸마 · 2017	EGFR/HER2 억제
3.5	다코미티닙dacomitinib · Vizimpro	화이자 · 2018	EGFR 억제
3.5	오시머티닙osimertinib · Tagrisso	AZ · 2015	EGFR 3세대 · C797S
3.6	다사티닙dasatinib · Sprycel	BMS · 2006	Bcr-Abl 및 Src 이중 억제
3.7	닐로티닙nilotinib · Tasigna	노바티스 · 2007	Bcr-Abl 억제
3.8	아시미닙asciminib · Scemblix	노바티스 · 2021	알로스테릭 Bcr-Abl-1 억제
3.9	이브루티닙ibrutinib · Imbruvica	파마사이클릭스/얀센 · 2013	BTK 억제 · 탄두를 붉게 표시
3.9	아칼라브루티닙acalabrutinib · Calquence	AZ/아세르타 · 2017	BTK 억제
3.10	자누브루티닙zanubrutinib · Brukinsa	베이진 · 2019	BTK 억제
3.10	피르토브루티닙pirtobrutinib · Jaypirca	일라이릴리 · 2023	BTK 억제 · 비공유
3.11	릴자브루티닙rilzabrutinib · Wayril	아스트라제네카 · 2025	BTK 억제 본문은 사노피
3.12	코비메티닙cobimetinib · Cotellic	엑셀리시스/제넨텍 · 2015	MEK1/2 억제
3.12	비니메티닙binimetinib · Mektovi	어레이 바이오파마 · 2018	MEK1/2 억제
3.13	셀루메티닙selumetinib · Koselugo	아스트라제네카 · 2020	MEK1/2 억제
3.13	미르다메티닙mirdametinib · “Cotellic”	스프링웍스 · 2025	MEK1/2 억제 상품명 오기

4장 — 생물학적 항암제 · 도판 7개

원서 199–200면. 표제는 「생물학적 항암제」이나 그려진 것은 모두 저분자다.
도판	분자	제조사 · 연도	기전 · 비고
4.1	라파티닙lapatinib · Tykerb	GSK · 2007	EGFR 및 HER-2 억제
4.2	네라티닙neratinib · Nerlynx	푸마 · 2017	EGFR/HER2 3.4 재등장
4.2	피로티닙pyrotinib · Airuini	헝루이 · 2018 · 중국	HER2 억제
4.3	투카티닙tucatinib · Tukysa	2020	HER-2 억제 · 제조사 표기 없음
4.4	벨루모수딜belumosudil · Rezurock	카드먼 · 2021	ROCK2 인산화효소 억제
4.5	게피티닙 · 엘로티닙gefitinib · erlotinib	위와 같음	3.3 재등장
4.6	아파티닙 · 다코미티닙afatinib · dacomitinib	위와 같음	3.4 · 3.5 재등장
4.7	오시머티닙osimertinib · Tagrisso	위와 같음	3.5 재등장

5장 — 새로운 양식 · 도판 9개

원서 200–202면. 이 책의 마지막 도판이다.
도판	분자	제조사 · 연도	기전 · 비고
5.1	보르테조밉bortezomib · Velcade	밀레니엄 · 2003	26S 프로테아좀 억제 · 붕소
5.1	익사조밉ixazomib · Ninlaro	밀레니엄 · 2015	26S 프로테아좀 억제
5.2	카필조밉carfilzomib · Kyprolis	오닉스 · 2012	프로테아좀 억제 본문은 2021
5.3	탈리도마이드thalidomide	케미 그뤼넨탈 · 1957	IKZF1/3 분해
5.3	레날리도마이드lenalidomide · Revlimid	셀진 · 2006	IKZF1/3 분해
5.3	포말리도마이드pomalidomide · Pomalyst	셀진 · 2013	IKZF1/3 분해
5.4	파클리탁셀paclitaxel · Taxol	BMS · 1993	2.19 재등장
5.4	트라메티닙trametinib · Mekinist	GSK · 2013	MEK와 KSR의 분자접착제
5.5	코비메티닙 · 비니메티닙cobimetinib · binimetinib	위와 같음	3.12 재등장
5.6	미르다메티닙mirdametinib	스프링웍스 · 2025	3.13 재등장 · 상품명 오기 동일
5.6	인디설람indisulam	에자이 · 1990년대	RBM39 분해
5.7	벱데제스트란트ARV-471 · vepdegestrant	아비나스/화이자 · 2025 NDA	PROTAC · 표적 리간드 붉음, 세레블론 리간드 초록
5.8	바브데갈루타마이드bavdegalutamide · ARV-110	아비나스	PROTAC · 안드로겐 수용체
5.9	풀베스트란트fulvestrant · Faslodex	아스트라제네카 · 2002	2.33 재등장

두 도판을 나란히

이 책의 마지막 도판 가운데 5.7과 5.8이 PROTAC이다. 두 그림에서 왼쪽 끝은 붉게, 오른쪽 끝은 초록으로, 그 사이는 파랗게 칠해져 있다. 표적에 붙는 손과 분해 기구에 붙는 손, 그리고 둘을 잇는 끈이다.

5장이 이 분자를 아령에 비유했다. 그런데 도판을 보면 이것은 아령이라기보다 두 손을 맞잡게 하는 하나의 줄에 가깝다. 약이 하는 일은 스스로 무엇을 부수는 것이 아니라 만나지 않던 둘을 만나게 하는 것이다.

이 책의 첫 도판은 겨자가스였다. 마지막 도판은 두 단백질을 이어 주는 줄이다. 부수는 것에서 잇는 것으로 온 셈이다.

부록 2 · Where they disagree

어긋남의 목록

The appendix and the text

도판을 본문과 하나씩 맞춰 보면 어긋나는 곳이 여럿 나온다. 기록은 어긋난다. 어긋남을 지우지 않고 적어 두는 것이 기록하는 사람이 할 수 있는 일이다.

아래 항목은 모두 이 책 안에서 확인되는 불일치다. 바깥의 자료를 끌어와 옳고 그름을 가린 것이 아니라, 같은 책의 두 자리가 서로 다르게 적고 있다는 사실만을 적었다.

원서 제8장 도판과 본문 사이의 불일치 — 본 문서가 대조해 정리했다.
도판	도판의 표기	본문의 표기	성격
2.17	“비노렐빈(Navelbine) 일라이릴리 1963” / “빈블라스틴(Velban) 일라이릴리 1965”	2장 §2.3.1.1 — 빈크리스틴(Oncovin) 1963, 빈블라스틴(Velban) 1965가 릴리에 라이선스. 비노렐빈은 1978년 포티에가 반합성해 1989년 프랑스·1994년 미국 승인. 그리고 빈크리스틴은 포밀기, 빈블라스틴은 메틸기를 갖는다.	이름이 어긋난다. 도판의 오른쪽 구조에는 포밀기(OHC)가 붉게 그려져 있어 본문 기준으로는 빈크리스틴에 해당한다.
2.21	에포틸론 B와 익사베필론을 “미세소관 탈안정화제”로 적는다.	2장 §2.3과 §2.3.4 — 탁산과 에포틸론은 안정화로 미세소관 기능을 교란한다. 에포틸론은 β-튜불린에 결합해 탈중합을 막는다.	기전이 정반대로 적혀 있다.
3.13 · 5.6	미르다메티닙의 상품명을 “Cotellic”으로 적는다.	3장 §3.4.3 — 스프링웍스가 Gomekli라는 상품명으로 판매한다. 그리고 Cotellic은 같은 도판 3.12에 있는 코비메티닙의 상품명이다.	같은 지면 안에서 상품명이 겹친다.
3.11	릴자브루티닙을 아스트라제네카 2025로 적는다.	5장 §5.3.3 — 2020년 사노피가 이 약을 얻기 위해 프린시피아를 37억 달러에 인수했고, 사노피가 신약허가신청을 냈다.	제조사가 어긋난다.
5.2	카필조밉을 오닉스 2012로 적는다.	5장 §5.1.2.3 — “카필조밉(Kyprolis, 2021)”. 그런데 같은 절이 프로테오릭스가 2009년 오닉스에, 2013년 암젠에 인수되었다고 서술한다.	이번에는 도판 쪽이 앞뒤가 맞는다. 5장을 정리하며 확인이 필요하다고 표시해 둔 대목이 여기서 풀린다.
3.3 · 4.5	게피티닙에는 염소·불소가 붙은 아닐린이, 엘로티닙에는 아세틸렌이 그려져 있다.	4장 §4.3.5 — “엘로티닙은 기본적으로 게피티닙의 아세틸렌을 염소 원자로 바꾼 것”.	도판이 본문을 바로잡는다. 아세틸렌을 가진 쪽은 엘로티닙이다. 4장을 정리하며 방향이 반대일 수 있다고 표시해 둔 대목이 여기서 확인된다.
2.13	타제메토스타트를 에피자임/입센 2022로 적는다.	2장 §2.1.5.2 — FDA가 2000년 승인했다고 적는다.	두 자리가 22년 어긋난다. 본문 쪽은 같은 문장에서 “2022년 입센이 인수”라고 적고 있어 스스로도 맞지 않는다.
2.4	루르비넥테딘을 2000년으로 적는다.	2장 §2.1.3.4 — 같은 2000년으로 적는다.	두 자리가 일치한다. 다만 같은 도판의 트라베크테딘이 2015년이고 루르비넥테딘이 그 뒤에 나온 유사체로 서술되므로, 앞뒤가 맞지 않는 점은 그대로 남는다.
여럿	파클리탁셀 1993 · 플루타마이드 1983 · 비칼루타마이드 1993 · 게피티닙 2002 · 엘로티닙 2005 · 아파티닙 2016	차례로 1992 · 1989 · 1996 · 2003 · 2004 · 2013	연도가 한둘에서 서너 해까지 어긋난다. 승인을 어느 나라 기준으로 세었는지, 최초 시판인지 FDA 승인인지에 따라 갈릴 여지가 있다.
표제	3장의 표제를 「TARGETED MEDICINES: PROTEIN KINASE INHIBITORS」로 적는다.	3장의 실제 제목은 「Targeted Cancer Therapy: Protein Kinase Inhibitors」다.	표제가 다르다.

열 항목 가운데 여덟은 도판이 어긋난 것이고, 둘은 도판이 본문을 바로잡는다. 카필조밉의 연도가 그렇고, 게피티닙과 엘로티닙의 아세틸렌이 그렇다. 앞선 장들을 정리하며 확인이 필요하다고 남겨 둔 두 대목이 이 마지막 장에서 답을 얻은 셈이다.

그러므로 이 부록은 본문의 부속이 아니다. 본문과 나란히 놓고 서로를 비추어 보아야 하는 또 하나의 기록이다. 어느 한쪽만 옳다고 정할 수 없고, 둘이 다를 때 비로소 무엇을 더 확인해야 하는지가 드러난다.

그리고 한 가지

어긋남을 세는 일이 흠을 세는 일은 아니다. 이 책은 250년을 다루고 백 남짓의 분자를 다룬다. 그만한 크기의 기록에서 열 곳이 어긋난 것을 두고 탓할 일은 아닐 것이다.

다만 인용하는 사람이 알아야 할 것은 남는다. 이 책의 어느 숫자를 옮겨 적을 때는 본문과 도판을 함께 보는 편이 낫다. 두 자리가 같으면 그만큼 든든하고, 다르면 그때 원자료를 찾으면 된다. 어긋남의 목록은 그 확인이 필요한 자리를 미리 알려 주는 지도다.

참고

이 문서가 한 일

제8장에는 원주가 없다. 본문이 없으므로 인용할 것도 없다. 그래서 이 문서가 한 일을 대신 밝혀 둔다.

원서 187–202면 열여섯 면을 모두 그림으로 내려받아 도판에 적힌 글자를 하나씩 옮겨 적었다. 위 목록의 이름·상품명·제조사·연도·기전은 모두 그렇게 얻은 것이다.
한글 표기는 이 문서가 붙였다. 원서에는 로마자만 있다.
도판의 수와 분자의 수, 겹쳐 그려진 횟수는 본 문서가 세었다. 사람이 눈으로 센 것이므로 한둘의 오차가 있을 수 있다.
네 가지 색의 쓰임은 도판을 보고 정리한 것이며 원서에 그 규칙이 명시되어 있지는 않다.
어긋남의 목록은 도판과 앞선 일곱 장의 본문을 대조해 얻은 것이며, 이 책 바깥의 자료로 옳고 그름을 가리지 않았다.

화학구조 자체는 이 문서에 옮기지 않았다. 구조식은 그림이고, 그림은 옮겨 그리는 순간 다른 것이 된다. 구조를 확인해야 하는 사람은 원서 187–202면을 직접 보는 편이 맞다.

이름 아래다섯 줄